Stimson chính thức từ chức ngày 21 tháng 9 năm 1945. Sau đó, ông viết quyển hồi ký của mình với sự trợ giúp của McGeorge Bundy. Năm 1948, On Active Service in Peace and War được xuất bản bởi Harper và nhận được đánh giá tích cực. Quyển nhật ký của Stimson hiện đang nằm ở Tư viện Đại học Yale; một phần đã được chuyển thành vi phim.[42]

Tháng 11 năm 1945, Stimson bị một cơn đau tim làm tổn thương khả năng nói của ông.[43] Mùa hè năm 1950, Stimson ngã và làm gãy chân, buộc ông phải ngồi trên xe lăn. Ngày 20 tháng 10 năm 1950, một tháng sau sinh nhật thứ 83, ông lên cơn đau tim lần hai và qua đời.[44] Stimson mất tại ngôi nhà Highhold của ông ở West Hills, New York.[45] Ông được chôn ở thị trấn kế bên, Cold Spring Harbor, trong nghĩa trang của Nhà thờ St. John.[46][47]